В "КПР" Раутледж перебрался три года назад из "Астон Виллы" за £ 600,000, за это время успел провести 49 матчей, в которых забил семь мячей.

Свою карьеру Уэйн начал в "Кристал Пэлас", проведя за клуб пять сезонов, он перебрался в "Тоттенхэм", но в первых же играх за "шпор" получил серьезную травму, из-за нее игрок сыграл всего пять матчей за клуб.

Далее последовали аренды в "Портсмут" и "Фулхэм", неплохо проявив себя, Раутледж в 2008 году перешел в "Астон Виллу" за £ 1,25 М.