В том, что Уиттингхэм получил награду вполне заслуженно, сомнений нет - в октябре он показал фантастическую игру и в четырех проведённых играх забил семь голов, заняв второе место в списке бомбардиров дивизиона вслед за своим одноклубником Майклом Чопра.

Счёт забитым голам Уиттингхэм открыл в самом начале октябре, когда дважды поразил ворота "Уотфорда". После этого "Кардифф" провёл сложнейший матч с "Кристал Пэлас", который завершился вничью 1-1, и единственный гол в составе валлийского клуба также оказался в активе Уиттингхэма.

Далее последовал матч против "Ковентри Сити", в котором Уиттингхэм реализовал пенальти и принёс своей команде очередные три очка, а завершился месяц для футболиста хет-триком в гостевом поединке с "Шеффилд Юнайтед", где "Кардифф" победил со счётом 4-3.